Em 1911, vai trabalhar como revisor no jornal O Mundo, iniciando a longa carreira jornalística. Exerce várias funções, de revisor a secretário, em inúmeros órgãos de imprensa como Diário de Notícias, A Gazeta, O Globo, A Notícia, A Noite, O Dia, A Imprensa. Participa da criação de jornais, como A Jornada, com forte conteúdo crítico, mas de vida efêmera. Em razão de seu trabalho como jornalista com atuação às vezes atrevida, é preso em várias ocasiões e sobre isso escreve o livro de crônicas Na Prisão (1922). Na década de 1930, conciliando as atividades jornalísticas, emprega-se como redator na Câmara Municipal do Rio de Janeiro, em que chega ao cargo de vice-diretor e se aposenta como funcionário público, em 1963.
Casa-se com Regina Nunes da Costa, em 1916, e com ela vive até morrer. Em 1917 nasce seu único filho, Ossian Barbosa. Nesse ano, inicia a trajetória literária com a publicação do livro de poesia Penumbra Sagrada, seguido de Água-Marinha (1921). Continua a lançar livros de crônicas e prosas como Bam-Bam-Bam (1923), Portugal de Perto! (1923), O Português no Brasil (1925) e O Pato Preto (1927) entre outros. Considera que a carreira literária lhe dá condições de concorrer à Academia Brasileira de Letras (ABL), em 1922, na vaga de aberta com a morte de João do Rio, mas não recebe nenhum voto.
Na década de 1930 se aproxima definitivamente da música popular urbana. Sua canção Bangalô (1930), feita em parceria com Osvaldo Santiago, é gravada por Alvinho, na Odeon, em 1931. Em 1932, torna-se jurado do concurso de escolas de samba na Praça Onze e, no ano seguinte, mantém a coluna Rádio do jornal A Hora e depois Avante!, em que comenta e escreve crônicas sobre música popular. Em 1933 lança o livro precursor das histórias da música popular carioca - Samba: Sua História, Seus Poetas, Seus Músicos e Seus Cantores. Segue fazendo parcerias com inúmeros compositores, como Noel Rosa, Custódio Mesquita, Jota Tomás, Francisco Alves, Wilson Batista e Silvio Caldas, com quem escreve o clássico Chão de Estrelas (1937). Nos anos 1940, letrista importante e destaque entre os compositores, trabalha permanentemente, mas na década seguinte diminui o número de obras.
Nos anos 1960, vive recluso, em consequência de sequelas dos dois derrames que sofre entre 1958 e 1959.
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