Maysa era neta do barão de Monjardim, que foi presidente da província do Espírito Santo por cinco vezes. Estudou no tradicional colégio paulistano Assunção, no Ginásio Ofélia Fonseca e no Sacré-Cœur de Marie, em São Paulo.
Casou-se aos dezoito anos com seu noivo, o empresário André Matarazzo, passando a assinar Maysa Monjardim Matarazzo. Seu marido era membro da importante ramo ítalo-brasileiro da família Matarazzo. Com pouco tempo de casados, nasceu Jayme Monjardim Matarazzo, diretor de cinema e telenovelas.
Desquitou-se do marido em 1957 e voltou a usar seu sobrenome de solteira, Figueira Monjardim, ficando furiosa quando havia alguma matéria jornalística que ligasse seu nome ao sobrenome Matarazzo.
Com apenas um disco gravado, seu repertório foi um sucesso, recebendo convites para shows. Seu disco vendeu milhares de cópias e o sucesso bateu a sua porta, porém, isto pesou na criação de Jayme, seu filho. Maysa teve que escolher entre o filho e a carreira. Para lhe dar um futuro melhor, optou pela carreira e seu filho passou parte de sua infância sendo criado pelo pai e por sua nova esposa.
Em sua agitada vida de cantora, marcada por muitas viagens e também por muitos amores, Maysa teve vários relacionamentos, entre eles, com o compositor Ronaldo Bôscoli, e com o empresário espanhol Miguel Azanza, com quem casou após ele, manteve um caso com o maestro Julio Medaglia, quando viajou para Buenos Aires, depois dele namorou o ator Carlos Alberto, de quem depois foi esposa, entre vários outros.
Na década de 70, Maysa se aventurou pelo mundo das telenovelas e do teatro participando de produções como O Cafona, Bel-Ami e o espetáculo Woyzeck de George Büchner.
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