Em 1885, Pedro Lessa iniciou uma fecunda carreira pública, com a nomeação para o cargo de Secretário da Relação de São Paulo. Dois anos mais tarde, em 1887, alcançou o primeiro lugar em concurso para docente na Faculdade de Direito de São Paulo. Sem que tivesse conseguido a nomeação, em 1888 voltou a prestar concurso, obtendo outra vez o primeiro lugar, e sendo nomeado em seguida como professor catedrático.
Foi nomeado chefe de polícia do Estado de São Paulo e eleito deputado à Assembleia Constituinte de São Paulo em 1891, tendo tomado parte dos trabalhos de elaboração da constituição estadual.
Poucos anos mais tarde retirava-se da vida pública, para se dedicar exclusivamente ao magistério e à advocacia. Entretanto, em Outubro de 1907 foi nomeado ministro do Supremo Tribunal Federal, quando da aposentadoria de Lúcio de Mendonça. Pedro Lessa era mulato e foi o primeiro afrodescendente a ser ministro do STF (o segundo foi Hermenegildo Rodrigues de Barros), várias décadas antes do atual Ministro Joaquim Barbosa.
Como ministro do STF, foi responsável pela ampliação do instituto do "habeas-corpus" a casos não previstos na Constituição brasileira de 1891.
Eleito em 7 de maio de 1910 para a cadeira 11 da Academia Brasileira de Letras, sucedendo a Lúcio de Mendonça, foi recebido em 6 de setembro deste mesmo ano pelo acadêmico Clóvis Beviláqua. Recebeu, por sua vez, o acadêmico Alfredo Pujol.
Foi ativo integrante da Liga da Defesa Nacional, da qual foi um dos fundadores, a 7 de setembro de 1916. Pertenceu a várias instituições culturais, entre as quais o Instituto Histórico e Geográfico Brasileiro.
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