Em 1 de junho de 1899, com 17 anos incompletos, teve seu primeiro texto publicado em O Tribunal, jornal de Alcindo Guanabara. Assinado com seu próprio nome, era uma crítica intitulada Lucília Simões sobre a peça Casa de Bonecas de Ibsen, então em cartaz no teatro Santana (atual Teatro Carlos Gomes).
Prolífico escritor, entre 1900 e 1903 colaborou sob diversos pseudônimos com vários órgãos da imprensa carioca, como O Paiz, O Dia, Correio Mercantil, O Tagarela e O Coió. Em 1903 foi indicado por Nilo Peçanha para a Gazeta de Notícias, onde permaneceu até 1913. Foi neste jornal que, em 26 de novembro de 1903, nasceu João do Rio, seu pseudônimo mais famoso, assinando o artigo "O Brasil Lê", uma enquete sobre as preferências literárias do leitor carioca. E, como indica Gomes (1996, p. 84), "daí por diante, o nome que fixa a identidade literária engole Paulo Barreto. Sob essa máscara publicará todos os seus livros e é como granjeia fama. Junto ao nome o nome da cidade". E é como João do Rio que assina o texto do magnífico álbum sobre o Theatro Municipal do Rio de Janeiro, lançado pela Photo Musso em 1913. Ali divergiu de seu amigo e colega teatrólogo Arthur Azevedo, ao elogiar o pano de boca do Theatro, pintado por Eliseu Visconti, obra cuja concepção havia sido ferozmente atacada por Arthur Azevedo antes de sua morte, em 1908.
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